Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products 29

Eine große Anzahl heterocyclischer Naturstoffe leitet sich vom Ring system des Piperidins (1) ab. Als Substituenten einfach oder mehrfach substituierter Piperidinbasen finden sich Methyl-, Carboxyl-, Hydroxyl und Aminogruppen sowie aliphatische Seitenketten unterschiedlicher Länge. Die Substitution erfolgt bevorzugt an den C-Atomen 2, 3 und 6 sowie am Heteroatom. In zahlreichen Fällen ist der Piperidinring in a- oder ß-Stellung direkt oder über eine C-Brücke mit einem weiteren Heterocyclus verbunden, z. B. einem Piperidin-, Piperidein-, Pyridin-, Indol-, Chinolizidin- oder Furanrest. Darüber hinaus kann der Piperidin ring zum 2,6-Dioxopiperidin (Glutarimid) oxydiert oder zum Pipendein dehydriert sein. Während Naturstoffe mit Pyridinstruktur im Tier- und Pflanzenreich weit verbreitet sind und einzelnen von ihnen wie NAD oder Pyridoxal phosphat als Coenzymen des Primärstoffwechsels besondere Bedeutung zukommt, handelt es sich bei den natürlichen Piperidinverbindungen im allgemeinen um sekundäre Pflanzenstoffe (vgl. I8, I9I). Dabei sind einige wie z. B. die Pipecolinsäure (7) sporadisch auf verschiedene Pflanzen familien verteilt. Andere Piperidinbasen wie die Conium- oder Piper Alkaloide weisen dagegen eine ausgesprochene Artspezifität auf. Im Gegensatz zu den meisten Pyridinalkaloiden finden sich die Piperidin basen oft mit strukturell andersartig gebauten Alkaloiden vom Chino lizidin- oder Trepantyp vergesellschaftet, was in den meisten Fällen durch eine enge biogenetische Verwandtschaft bedingt sein dürfte.