Synthese und Eigenschaften von heterocyclischen Verbindungen mit Adamantan-Struktur

Betrachtet man das Valenzgitter des Diamanten und v- sucht, aus diesem Gitter die kleinste Einheit heraus- schalen, bei welcher die Kohlenstoffatome in den fUr das Diamantgitter charakteristischen Lagen fixiert sind, so gelangt man zu einer Einheit von 10 Kohlenstoffatomen, die durch vier 6-Ringe begrenzt ist, die alle in der Sesselform fixiert sind. Die Absattigung der Valenzen an diesem Ringsystem ftihrt zu einem Kohlenwasserstoff der Summenformel C H , der unter dem Namen Adamantan 10 16 bekannt ist. Die Chemie dieses Kohlenwasserstoffes hat in den letzten 15 Jahren eine sehr stUrmische Entwi- lung erfahren. Man kann nun im Adamantan ein oder mehrere Ringkohl- stoffatome durch Heteroatome ersetzen und gelangt dann zu einer FUlle von heterocyclischen Ringsystemen der gleichen Struktur, von denen das am langsten bekannte das Urotropin (Hexamethylentetramin) ist, das sich vom Adamantan durch Ersatz der BrUckenkohlenStoffatome durch Stickstoff ableitet. 1950 waren 8 Ringsysteme dieser Str- tur bekannt. Die Zahl der Ringsysteme hat sich unterdessen g~nz erheblich erh6ht und betragt nunmehr mehr als 50 1 (vergleiche hierzu zusammenfassende Literatur». - 3 - Die Starrheit dieser Ringsysteme sowie ihr fast kugel­ formiger Aufbau bedingt in Verbindung mit der Spannungs­ freiheit solcher Ringsysteme besondere physikalische und chemische Eigenschaften. Bei den physikalischen Eigenschaften ist vor allem auf­ fallig die hohe Fluchtigkeit solcher Verbindungen, die auf die Kugelgestalt der Molekule zuruckzufuhren ist.